העיר שיקגו היא הגדולה ביותר במדינת אילינוי והשלישית בגודלה בארצות הברית, היא שוכנת על גדות ימת מישיגן ומציעה חופשה מהנה בין גורדי שחקים מרשימים ונופים מרהיבים, גלריות אמנות, חוף יפהפה, פארקים פסטורליים, מוזיאונים ומגוון אפשרויות בילוי וטיול.
מלונות בשיקגו ניתן למצוא בדרגות אירוח שונות כשרבים מהם מפוארים ויוקרתיים ומציעים קירבה לימת מישיגן, לתחבורה ציבורית ולמגוון האתרים המרכזיים בעיר. בין האטרקציות הפופולריות בשיקגו נמנה מוזיאון הילדים, השוכן בפתחו של מתחם הנייבי פיר הפופולרי, הבנוי על מזח ארוך עם מגוון מקומות בילוי, מסעדות, בתי קולנוע, תיאטראות ועוד. במוזיאון הילדים יש מעבדות מהנות, סדנאות יצירה ותערוכות אינטראקטיביות בנושא קסמים, מדע, תחבורה, משחקים, בידור ותחומים נוספים שילדים אוהבים, והכניסה חינם בימי חמישי בערב. באקווריום שד ניתן לפגוש מקרוב מגוון יצורים ימיים וביניהם דולפינים ודגים בשלל צבעים וגדלים, וממגדל וויליס (סירס לשעבר) המתנשא לגובה של 110 קומות ניתן להשקיף על נוף עוצר נשימה של האגם, הפארקים והעיר.
גם במוזיאון הלאומי לאמנות מקסיקנית הכניסה היא חופשית והוא מציג תערוכות צבעוניות הכוללות פסלים, צילומים, אריגים ועבודות יד. בגן הבוטני של שיקגו אפשר לשוטט בחינם עם כל המשפחה במקום הפסטורלי בין גן יפני מוקפד לגן אנגלי ופרחים טרופיים, צמחי בונזאי, גן מים עם פרחי לוטוס, בריכות, אגמים ופריחה ססגונית, ובפארק לינקולן הגדול ביותר בעיר ניתן לשוטט בין מדשאות רחבות ידיים ואגמים, פסלים ובריכות, מגרשי משחקים לילדים, מוזיאונים, פרחים ועצים ואפילו גן החיות החינמי Lincoln Park Zoo, בו ניתן לפגוש מקרוב בעלי חיים מכל העולם וביניהם גורילות, אריות ודובי קוטב.
בפארק גרנט הפופולרי מחכות למבקרים מגוון אטרקציות וביניהן מוזיאונים לאמנות, גנים יפהפיים ואגמים לצד מגרשי משחקים וספורט ונערכים בו מעת לעת מופעים ופסטיבלים, וישנה בפארק גם מזרקת בקינגהאם שבשעות היום מציגה מופע של זרמי מים גבוהים ובשעות הערב מתווספים למופע גם אורות מנצנצים ומוזיקה נעימה. במקום שוכן גם פארק המילניום רחב הידיים, שאחד מהמונומנטים המוכרים שבו הוא פסל שער העננים (Cloud Gate) של האמן אניש קאפור, צורתו כשעועית אליפטית ענקית מפלדת אל חלד, הוא מתנשא לגובה של כ-11 מטרים ובו משתקפים העננים, השמיים ובנייני העיר.